11月14日，國足在2022卡塔爾世界杯亞洲區預選賽上，客場1：2負于敘利亞。賽后，主帥里皮宣布辭職，這也是里皮第二次與國足說再見。二次接手國足5個月零14天后，里皮再次在落敗的發布會后，黯然宣布下課。
對這支中國隊，這位曾率意大利國家隊拿下世界杯冠軍的名帥毫無辦法。在電視轉播畫面中，他永遠是那個神情凝重，眉頭緊皺的銀發老人。即使與國足前前后后打了將近3年交道。里皮仍不能摸透它的癥結所在。
2016年10月22日，“銀狐”里皮正式出任中國國家男子足球隊主教練，年薪1800萬英鎊（約合人民幣1.6億元），位居足壇教練薪水排行榜之首。掛帥首戰，里皮率領國足0:0戰平卡塔爾隊。此后的正賽里，里皮帶隊取得6勝4平6負的戰績，最好戰績是闖進了2019年阿聯酋亞洲杯8強。這并不能算是一份令人滿意的答卷。至少在里皮這個級別的教練來說，這樣的戰績被稱為“晚節不保”。
在這些比賽中，里皮最高光的一場戰役，當屬2017年世界杯亞洲區12強賽，帶領球隊在長沙1-0擊敗韓國隊。這是國足在12強賽上的首場勝利，也是國足多年面對韓國隊不勝以來的一次重大勝利——盡管這場比賽贏得頗有僥幸，占了對方多名主力球員不在的便宜，但也算是“克韓”成功，振奮士氣。
但這樣“僥幸”不能帶來長久的勝利，國足終被現實敲醒。在今年1月24日對陣伊朗的亞洲杯四分之一決賽中，國足0-3敗北，比賽中多次出現低級失誤。據《體壇周報》報道，在中場休息期間，里皮在更衣室暴怒，直接批評了馮瀟霆等球員，并憤怒的摔砸物品。賽后發布會上，里皮正式宣布與中國足協合同到期，將卸任國足主帥。至此，里皮首次將近3年時間的國足主帥生涯正式畫上句號。
在短暫離開國足帥位后，尋找下一個適合中國隊的主教練成了球迷和足協都面臨的一個問題。
危急之下，鄭智短暫負責國家隊的戰術布置工作。此后，恒大主帥卡納瓦羅短暫執掌國足帥印。但值得一提的是，在中國杯大名單“顧問”一位上，里皮的名字赫然在列。也有消息稱，在中國國家領導人訪問意大利之際，里皮作為接待團成員受到接見，這是里皮重回國足帥位的契機。推舉卡納瓦羅短暫上臺，也有里皮的建議。
在這種情況下，5月24日，里皮再次成為國足主帥，率隊征戰2022卡塔爾世界杯亞洲預選賽。
對里皮的回歸，球迷和專業人士也都有頗多討論。其中不乏里皮老矣、不再適合現代打法、不敢大膽做出改變的言論。在以往執教尤文圖斯、意大利國家隊期間，里皮受到最多的表揚就是：善于閱讀比賽、戰術靈活性強、臨場調整機敏。但來到中國，里皮卻不敢對中國隊做太大的變動。
從選人上來看，征戰2019年亞洲杯的中國隊平均年齡為28.7歲，是24支亞洲球隊之首。里皮也直言不諱道，中國年輕球員仍與一線隊員相去甚遠，中國隊暫時只能指望那些有經驗的老將帶隊出戰。在臨場表現上，里皮的換人一般都只局限于對位調整，少數調整陣型的換人并未收到滿意的結果。
單就對陣敘利亞這場比賽來看，在池忠國因傷下場后，里皮短暫的變陣為4-2-1-3陣型，把武磊放在前腰的位置上，似乎并不奏效，里皮也意識到這個問題。十幾分鐘后，后腰李可馬上替補上場，陣型又回到防守型4-3-3，整體調整趨于保守。可以看出，里皮并不想冒險。
但事與愿違，本場比賽又以失敗告終。賽后，里皮以極其平靜的語氣說出了辭職的決定，未等發布會結束就離開了現場。里皮此次“二進宮”，經歷過5-0大勝馬爾代夫、7-0狂勝關島。但在面對擁有眾多歸化球員的菲律賓隊和實力較強的敘利亞隊的時候，里皮也只能接受失利的現實。
里皮的賽后辭職也引發了諸多爭議。一方面以同情派為主，輔以對國足的嘲諷，另一方面則認為其此舉有欠職業，有不負責任之嫌。而這脫不開一個核心背景，即是里皮領著2000萬歐元（約合人民幣1.5億元）的世界第一教練年薪。
而里皮在賽后發布會上也第一次表達得如此直接，“如果我代表的是這樣一支球隊，那我可不想搶錢，我掙得是非常非常非常多的錢，我不想搶錢，今晚我在這宣布辭職，決定不可收回。”
中國足協在其宣布后于微博回應，接受這一辭職請求。
對里皮來說，這次離開，或許是他在中國教練身份的終結，也是他對自己曾經光輝的執教生涯的“挽尊”。
但對中國足球來說，40強賽才過了一半。也不知里皮是否真能等到中國足球進入世界杯正賽，他“拄拐前來慶祝”的場面。
延展閱讀：
